다른 분들은 다른 생각일지는 모르겠지만, 정답은 없다고 보구요,
레이아웃이 어떻게 생겼을지에 따른다기 보다는, 문서의 구조가 어떠냐에 따라 달려있다고 봅니다.
일단 문서의 구조가 확정되면, 그에 따라 CSS로 디자인입히는 거니, 같은 레이아웃이래도 문서의 구조에 따라 다르게 접근할 수 밖에 없죠. (반대로, 레이아웃 디자인에 맞춰 문서를 구성하는 것은 바람직하지 않습니다.)
물론 CSS2에 한계가 아직은 있다보니 세세한 디자인을 위해 약간의 구조를 추가할 수는 있겠죠. 그러나 가변폭-높이 이미지보더 박스를 제외하고 굳이 디자인때문에 구조를 변경하거나 추가할 거는 없더군요. 이경우도 저는 되도록 가변폭-넓이 박스를 사용하지 않거나, 혹은 고정폭-가변높이 / 가변폭-고정높이 박스로 대체하거나, 혹은 JavaScript를 붙여 동적으로 이미지보더를 붙이거나.. 하는 식으로 처리합니다.
결론부터 말하자면, div가 중첩이 되건, 어떤 positioning을 쓰건 그건 디자이너가 결정할 문제가 아니라, 문서의 기획단계에서 어떤 구조의 문서를 만들어내느냐에 달려 있겠지요.